同年春，同班（第八班）同学廖延璇同皮述莲结婚，彭国干、毛泽东、周世钊等同学都送了贺联。毛泽东书赠的贺联是：
二月梅香清友
春风桃灼佳人
此联虽属应景之作，但不显得俗气。
1917年，第一师范因病致死的学生达7人之多。在学友会为死者举行的追悼会上，毛泽东以沉痛之笔写了这样一副挽联：
为何死了七个同学
只因不习十分间操
这副对联是青年毛泽东素来提倡“文明其精神，野蛮其体魄”，主张学生应德、智、体全面发展思想的表露，它意在唤起广大学友重视体育锻炼，对校方主持下徒具形式的课间操也略有讽刺。
为悼念英年早逝的同学，毛泽东另还写有一副挽联：
与其苟且偷生，生无足道
非为奋斗而死，死有余哀
这副对联指出人生的价值在于奋斗，体现出青年毛泽东那乐于与天奋斗、与地奋斗、与人奋斗的积极向上的人生哲学。既追悼逝者，又激励生者，激励青年同志。
1917年暑期，毛泽东与好友萧子升结伴远游以作社会考察。他们出发前身上不带一文钱，以游学形式，靠给人家写对联等维生，历时月余，跋涉千里，遍游长沙、宁乡、安化、益阳、沅江五县的乡村和城镇。每到一地，他们或寻访学校、劝学所，或观瞻寺院、烈士墓；既拜会老同学、朋友、学士名流，亦广泛接触农民、小手工业者、小商贩、地方官吏及和尚、方丈等社会各阶层人士，还查阅各县县志或寺院藏经。这样，他们了解到许多乡俗、民情和书本上没有的社会知识。沿途，他们留下了不少对联和题词。在宁乡王熙同学家，毛泽东留赠了一副这样的对联：
爱君东阁能延客
别后西湖赋予谁
这副对联表达了对作为东道主的同学王熙的谢意及恋恋不舍的别情。
毛泽东、萧子升二人离开宁乡，步行到达安化县县城梅城后，闻知安化县劝学所所长夏默庵是位名传遐迩的饱学之士，便决定前去拜访。夏默庵时年六十有四，早年毕业于清代两湖学院，学识渊博，经、史皆好。著有《中华六族同胞考说》、《默庵诗存》、《安化诗抄》等。此公素喜吟诗作对，性格孤傲，一向不理游学先生。毛泽东两次求见，两次被拒，但并不灰心，复而第三次登门。果然，事不过三，夏先生不再相拒而开门纳见。但他为试来者学识深浅，挥笔写下一原对放置堂桌上。毛泽东见后，略作思索，即书属对。这副合对是：
绿杨枝上鸟声声，春到也，春去也
清水池中蛙句句，为公乎，为私乎
夏默庵先生看毛泽东书写罢，大吃一惊，这位青年游学者应了胜对，对边工对谨严，且运用了“为公乎，为私乎，晋惠帝问蛤蟆”的典故，于是他连声称好，即以礼相待，留餐留宿；更谈诗论史，十分投机。临别之时，他特馈赠毛泽东银洋八元作旅资。
在湖南第一师范求学期间，毛泽东还写过一副自勉联：
贵有恒，何必三更起五更眠
最无益，只怕一日曝十日寒
这副对联表达了毛泽东的为学之道：持之以恒，积久成学。它既用以自勉，但也勉励了别人。不过，学界考证此联是点化明代学者胡居仁所撰的一副对联。其联云：“苟有恒，何必三更眠五更起；最无益，莫过一日曝十日寒。”
1919年10月5日，母亲文氏夫人不幸病逝，毛泽东从长沙奔丧回家，在以极度怀悲之情作《祭母文》的同时，还作灵联二副：
疾革尚呼儿，无限关怀，万端遗恨皆须补
长生新学佛，不能住世，一掬慈容何处寻
春风南岸留晖远
秋雨韶山洒泪多
字字句句，尽露对慈母的无限怀念之情。披恩未报，遗恨负疚，一腔真情实意，感人肺腑，读罢使人悲从心来。
1920年，毛泽东任湖南第一师范附小主事时，亲撰一副对联，悬挂于礼堂。该联是：
世界是我们的
做事要大家来
对联浅显如白话，目的在于培养学生的主人翁精神，长大了要有改造中国的远大志向。
长沙民主革命的先驱者之一易白沙，可谓为革命鞠躬尽瘁，死而后已。1921年5月间，他只身赴北京谋刺北洋军阀政府军政要人，未能成功。旋而南下拟组军队北阀，亦未遂志。激愤之下，于农历端阳节在广东新会县投海，愿以死唤起民众，时年35岁。他是继陈天华（即挽联中提到的陈公，他为抗议日本政府勾结清朝政府迫害中国进步留日学生，于1905年在日本投海而死）之后，第二位“难酬蹈海”的“英雄”、烈士。毛泽东闻知，既悲且愤，特地为他写了一副挽联：
无用之人不死，有用之人愤死，我为民国前途哭