一日，他出镇淮门循小秦淮折而北，游览了著名的红桥。
他记起了明人王士祯的一篇游记：“林木尽处，有桥宛然，如垂虹下饮于洞，又如丽人靓妆袨服，流照明镜中……”那么，红桥当为“虹桥”了。
那里清静依然，只是秋风瑟瑟，令人生出一种悲凉之感。
曹雪芹知道，这是由他的心绪造成的。之后，他游了平山堂、天宁寺，还怀着一种莫名的景仰心情，登梅花岭，凭吊了前朝名臣史可法的忠烈祠。
曹雪芹遥想自己祖父曹寅在世之日，曾在扬州天宁寺设立书局，团结了一大批学者进行古籍整理与刊刻，那是怎样的盛事啊！如今自己却连说话都得提防。想到这些，他顿觉游兴索然，便早早地折身往回走去。
待天日晴和，又登船江行，江宁已经遥遥在望了。王安石有诗云：
京口瓜州一水间，钟山只隔数重山。
到了江宁以后，未及安寝，曹雪芹即租赁一辆马车，对本家十三处故居一一重访。他看到当年的江宁织造署，已经翻建成乾隆皇帝的专用行宫，黄色的琉璃瓦，在阳光照射下熠熠闪光，刺人眼目；高耸的宫门，由兵士们把守着，门禁森严，不准入内。
他又来到乌龙潭东面本属曹家的小仓山，那里景色雅致，有着苏州园林气概。它本是曹寅在世时监督工匠修造的。因抄家祸起，没入官府，后被继任织造隋赫德接管，称为“隋织造园”。未久，隋赫德也官场倒运，被撤职后，此园再易新主，由“性灵派”著名诗人袁枚于乾隆十三年（1748年）买了下来，遂改名为“随园”。
袁枚罢官闲居，自号“随园主人”。裕瑞在《东窗闲笔·〈后红楼梦〉书后》中说：
闻袁简斋家随园，前属隋家者，隋家有即曹家故地也。
明琳的堂兄明义也曾说过：
曹子曹雪芹出所撰《石头记》一部，备记风月繁华之盛，盖其先人为江宁织府，其所谓大观园者，即今随园故址。
曹雪芹的朋友明义曾亲到随园去访袁枚，他赠袁枚的诗中，甚至断言说：
随园故址即红楼。
袁枚在《随园诗话》中也就公开宣称：所谓大观园者，即余之随园也。
当然，这些话未足全信。曹雪芹写《红楼梦》是文艺创作，大观园的构筑布局，是依据人物的身份、秉性和展开故事情节的需要设计的，不应是对某一处园林生硬照搬。说它曾是曹雪芹构思描绘大观园的生活依据之一尚可，断定“随园故址即红楼”，那就未免过于武断了。不过，文人多好事，他们的这种说法，也算为后人留下了一段佳话。
曹雪芹回到江宁，还遍游了莫愁湖、玄武湖、雨花台、燕子矶这些名胜去处。一日，更租一小舟，游了秦淮河。看到两岸绿窗朱户，酒家林立，青楼画舫，传出筝箫之音。十里秦淮，还似当年的繁华。
秦淮河是达官贵人、巨贾富家的销金窟。他们纸醉金迷，尽情享乐，他们嗜饮嗜食的该有多少穷苦人的白骨和血泪啊！
特别是那些无辜的弱女子，受尽凌辱，强颜卖笑。秦淮河啊，你呜咽流淌着的，莫不是她们的冤魂？
第二日，他还特意去凭吊了明孝陵。钟山苍莽，云海翻涛，几多历史风云，回**在曹雪芹胸中。他隐隐感到这大清朝局也会像这四时的天象一般，有朝一日必将有变！他不敢也不愿想下去了……
曹雪芹这回南下，本是应人之聘，到两江总督尹继善那里做幕宾的。不过，寄人篱下的饭并不好吃。
这尹继善乃是雍正元年（1723年）进士，为人有才干，又性情宽和，不久便升任封疆要职，那时他才不过三十来岁。
有一次，雍正对他讲为官之道，叫他效法李卫、田文镜、鄂尔泰三人。这三人均是雍正最为赏识亲信的人，一时曾春风得意，炙手可热。尹继善却禀奏说：李卫，臣学其勇，不学其粗。
田文镜，臣学其勤，不学其刻。
鄂尔泰，宜学处多，然臣不学其愎。
他以精辟、深刻的知人卓见，对这三位大臣褒中有贬，巧妙地进行了批评。这显示出他有胆有识的魄力和对应得体的辩才，连雍正也不得不点头称许。
像尹继善这样的人，在官场上虽难免“逆水行舟”，但因为他为人处世机敏，一次次总能绕过险滩，所以还算官运平顺。