袁术若北上冀州，势必经过徐州地面。其时徐州由刺史车胄统御，车胄向来无统军之才，曹操于是决定派一上将前往徐州，以闸断袁术的北上之路。
刘备得闻此讯，急忙找到曹操请战：“袁术数度欺凌刘备，我一直未曾报仇，实遗憾无比。且刘备自从归属曹司空后，未建尺寸之功，这一次闸断袁术逃路，请司空将此任交付刘备。”
曹操心想刘备与袁术数度交手，很明白袁术的底细，且刘备手下的关羽、张飞和赵云有勇力，给予其数千兵马，即可完成此任。他于是不再多想，就答应了刘备。
刘备得令后，就令关羽等人星夜收拾军器鞍马，以克日出征。董承得知此讯，夤夜暗入刘备宅中询问究竟，刘备道：“曹操势大，若困守许都断无胜机。我今日领兵出外，就可与董将军内外相通，这样对皇帝更加有利。”
董承感到刘备离开许都，自己从此孤立无援，心中就有些失落，因叹道：“皇叔去了徐州，从此天各一方，相通甚难。还望皇叔勿负帝心，早行大事。”
刘备道：“请皇帝和董将军放心，我此去徐州，定当有变，以报皇帝。”
董承答应将刘备的想法上复皇帝。
刘备对董承怀有忧心，嘱咐道：“董将军，我走之后，你务必珍重，此等大事万万不可轻泄于人。人心多变，就是你的亲近之人也难抵曹操之势，每至重要关头最易变节。我等身死不足惜，只怕连累了皇帝，我等就是千古罪人了。”
董承郑重答应，然后趁着黑暗离去。
曹操决定派出刘备前赴徐州的时候，郭嘉不在许都。郭嘉回许都得知刘备已奔赴徐州，急忙找到曹操建言道：“郭嘉此前对主公说过，刘备有雄才而甚得众心，断不可付与兵权，将之圈禁许都即可。主公现在给予兵权使他前往徐州，实放龙入海、纵虎归山也。”
曹操笑道：“我拨给刘备不过三千人，能起何大浪？奉孝言重了。”
董昭是时从河内返回许都也在场，闻言插话道：“主公，属下以为奉孝所言有理。记得奉孝曾说过：‘一日纵敌，数世之患。’此话用在刘备身上，最为合适。刘备英勇而志向远大，关羽、张飞、赵云皆万人之敌也，为之死用，他现在轻松逸出许都，心思确实不好说啊。”
曹操此时也有些悔意，然并不十分挂怀，就说道：“不妨，徐州还有车胄，其辖下兵马万余，可以制约刘备。再说了，刘备此时领兵已过了睢园，现在派兵去追，已然晚了。罢了，不用再谈刘备了。”
郭嘉摇摇头，心道曹操向来睿智善于接受建言，为何在刘备之事上一意孤行呢？他思来想去，觉得曹操虽知刘备英雄，然其势力单薄难搅大浪，因而不屑重视。
袁绍派人持书前往宛城，欲联合张绣以共同对付曹操。袁绍知道贾诩在张绣心中的分量，又专修一书致于贾诩，其中申以结援之意。信使入宛城后在将军府中拜见张绣，贾诩也在堂中，张绣接书后认真阅读，贾诩则是一目十行很快阅知了书中内容。
张绣阅罢袁绍来书，脸色甚喜，问来使道：“听说袁本初将易京围得若铁桶似的，如此来看，易京指日可下了？”
来使信心满满，言称必擒公孙瓒。
张绣道：“袁本初很好嘛，他来此书，我心……”
贾诩观察张绣的神色，再听其言语，知道他定然答应与袁绍结援联合，遂一个箭步跨上前去横在张绣和使者中间，身子就挡去了二人的视线。贾诩面色严肃，厉言道：“请归谢袁本初的好意。我的主公说了，袁本初连自己的兄弟尚且不容，能容他人吗？”
来使起初看到张绣颇有善意，心里窃喜，以为可以完成此次使命。不料贾诩横插一刀，由此堵死了联合之路。他心有不甘，急忙接话道：“张将军本意，其实为联合呀！”
贾诩话音刚落两旁各有二人抢出，他们上前架起来使，飞快地将其叉出。
张绣在座中惊呆了，他想不出贾诩为何拒绝了袁绍的好意。想想也是，身边的曹操日益势强，且数度征伐自己，现在主动上门一个强援，贾诩却硬生生地将其推走，这样凭空又添一强敌，如何是好呢？张绣心中惊惧，连连问道：“为何这样呢？为何这样呢？拒绝了袁本初，如何来对抗曹操？”
贾诩令堂中从人退出，室内仅剩他们二人相对，然后缓缓说道：“属下思虑多日，主公宜举众再降曹操！”
张绣再复惊惧：“文和公啊，你难道不知道现在袁强曹弱吗？且我当初听从公之言语，先降曹操旋即叛之，听说曹操的长子还死于那场战事，则与曹操已然结仇，现在若再降附，曹操会相信吗？”
贾诩道：“当初降而复叛，缘于曹军势大需有转圜之所，由此假降。那时降了曹操，只能任其欺凌，难有好结局。今日再降却不同，吾观袁绍与曹操终有一战，主公拒与袁术联合，却主动归于曹操，对曹操而言，既可免除南阳后方之虞，又添生力军，他定会倚重主公。”
张绣疑惑道：“袁本初拥有四州土地，可谓兵多地广，他若与曹操一战，定然稳操胜券。既如是，还是与袁本初联合甚好。”
贾诩微微一笑：“人多地广就有胜算吗？其实未必！属下看来，袁曹决战，还是曹操的胜机要多一些。嗯，就说眼前降附曹操的理由，一者，曹操奉天子以令天下，主公此去拜谒天子，非是投降曹操；二者，袁本初地广人多，主公以少众与其联合，他必不以主公为重，而曹操势弱，他以得了主公为喜；三者，有霸王之志者，必有不计前嫌的胸怀方能成大事，曹操善揽人物颇有名声，主公当初的那点小事，不必挂怀。”
张绣又说与刘表有盟约，现在若降了曹操，如何面对刘表？
贾诩道：“主公当初派属下去见刘表，我们曾晤谈多时。刘表之才，若在平世时，可以胜任一州刺史之任；然在战时，他不见事变，又多疑无决，难有作为。主公与其盟约，不过成为其荆州的北方屏障，若有强敌来攻，刘表难有援手之功。”
贾诩当初说动李傕、郭汜率兵反攻长安，此后又累累献计图谋大事，在张绣等凉州籍的人士脑海中，早将贾诩当成一个神人存在。张绣自从收拢叔叔张济的余部存活至今，又战曹操盟刘表，现在天下势力最强的袁绍也派来使节联合，他追根溯源，明白正是全盘听从贾诩的计谋，方有今天。张绣思念至此，就决定率众向曹操投降。
曹操数征南阳，还在那里痛失爱子和爱将，结发妻子离家出走，坚固的宛城成为其心中之痛。现在张绣忽然之间率众降了自己，他一开始不相信是真的，当张绣和贾诩率众去除武器进入许都的时候，他方才知道张绣真的降了。
不日之后，曹操也知悉了张绣降附自己的内幕。当张绣被封为扬武将军之后，汉献帝设宴为之庆贺，席间，曹操持酒樽来到贾诩案几前，他先与贾诩对饮一盏，然后执其手衷心说道：“使我信重于天下者，文和也。我知外人对我毁谤甚多，有了文和此举，其他皆轻如鸿毛矣。”
曹操又表荐贾诩为执金吾，封其为都亭侯，另任其为参司空军事，让他留在自己身边参赞军机。
然张绣降附的好事刚来，徐州很快传来噩耗：刘备领兵入了徐州，不几日就设计杀了徐州刺史车胄，尽收徐州之军，从此叛了曹操，并派人前往冀州与袁绍联合。
曹操得闻此讯，想起郭嘉、程昱与董昭等人的谏言，心中追悔不已。