办完了这件事儿，众人又议下一步的主攻方向。
荀彧率先说道：“天下大乱至于今日，群雄混战之后已现端倪，今后能与主公争天下者，唯袁本初而已。然袁本初现在无心南顾，主公周边还有不少羁绊。现在袁术龟缩在寿春手中无兵，张绣也是仅限于固守宛城，刘表胸无大志固守荆州而已，则主公现在应当考虑去攻吕布。且从长远上而言，若不除了吕布，将来与袁本初为敌时只怕有碍。”
郭嘉也赞成先打吕布，说道：“不错，现在袁绍正在进击公孙瓒，主公可趁其远征迅速东取吕布。我赞同文若君之言，主公终有一日要与袁绍为敌。到了那一天，若吕布不除，肯定为袁绍之援，此为大害啊！”
曹操深为赞同二人之言，遂下令大军备战，克日东征。
刘备被授为豫州牧，曹操又给予其兵马粮草，这样就补足了刘备的相对劣势，他起初居于小沛，倒是和彭城的吕布以及蕲县的袁术成了鼎足之势。及至吕布打败了袁术，曹操又东征将袁术赶回了寿春，吕布的势力在徐州域内就最强了。建安三年（公元198年）春，吕布派手下将领高顺和张辽进攻小沛，城池很快被攻破，刘备仅与张飞、关羽、赵云等人冲出重围，其家眷被吕布俘虏。当曹操东征大军进至兖州梁国睢阳（今河南省商丘市睢阳区）时，败退到这里的刘备拜见了曹操。
曹操第一次见到了刘备，只见他生得身高臂长，面如冠玉兼方面大耳，与自己的五短身材相比，反差甚大，就上前彼此施礼，口称道：“早闻玄德英名，今日方才谋面。遥想我们当初共诛黄巾的时候，你在广宗，我在颍川，可谓志同道合。今日我们又同朝为官，幸甚幸甚。”
刘备再躬身施礼：“刘备不敢与曹司空相比！刘备在徐州数度倾覆，是曹司空援手拯救，实在感激涕零，今日又大败出逃，辜负了曹司空的美意。惭愧惭愧。”
曹操笑道：“吕贼当初窃我兖州，此后又偷袭徐州。使玄德居无定所，实为我等共贼也。我当时无暇分身，一直由玄德与其周旋，现在好了，我们一同击破此贼，再为皇帝陛下建功。”
刘备此时身边不过数十人，虽关羽、张飞、赵云数人勇冠三军，然大军对阵时靠的不是个人的单打独斗，则刘备此时早无行军打仗的资本。曹操却对刘备有出奇的好感，口口声声说要与刘备“共同破贼”，实在给足了面子。
曹操又问道：“玄德与吕布交手颇多，此番相攻，你有计教我么？”
刘备道：“曹司空兵锋所指，吕贼定会胆寒。刘备定追随曹司空左右，为击破吕贼尽力。”
曹操见刘备颇为谦逊，心中更喜，遂邀刘备共进晚膳。曹操得知刘备与关羽、张飞情同兄弟，就令二人同食。席间，曹操见关羽身材魁梧，生得丹凤眼和卧蚕眉，一袭长髯飘飘极有风度，曹操不由得赞道：“真美髯公也。云长，此次徐州之战，还要你多建功哩。”
关羽起身施礼相谢，说道：“请曹司空放心，关羽定会冲锋陷阵，决不皱眉。今日既得曹司空看重，关羽有一事相求，不知唐突否？”
曹操爽朗笑道：“有何唐突？你尽管说吧。我若能办到，也是不皱眉头。”
关羽道：“吕布有将名为秦宜禄，此人为人无恶不作，若吕军兵败，曹司空定不会饶了秦宜禄性命。末将倾慕秦宜禄之前妻久矣，乞请曹司空将此妇人赏给末将。”
如此场合，关羽却向曹操乞归人妻，刘备急忙叱道：“云长不可胡说，曹司空面前，怎可如此不庄重？”
曹操哈哈笑道：“云长哪儿不庄重了？玄德不可苛责。夫妇为人之大伦，云长思得贼将之妻，且为前妻，并不为错。云长，我答应了，破城之后，你迎娶就是。”
吕布和陈宫得知曹操大军东行，且直奔彭城而来，二人明白，曹操隐忍多时，这一次定是志在必得。陈宫于是献计道：“曹操大军自许都东奔至此，将军宜以逸待劳主动进击，定能取得首胜，这样就可大挫曹军锐气。”
吕布不采纳陈宫之计，且自行有计：“曹军远来疲惫，若进至泗水河汊之中，其不明地理，定然裹足不前，何必主动进击？”
曹军进展神速，泗水根本没有阻挡曹军的脚步，且一下子直抵彭城城下。彭城此前被曹军数次攻下并屠城后，其城防已被破坏，此后虽有修缮，毕竟不能完好如初。曹军攻打首日，即攻破城池西南角。吕布见事态紧急，一面调派人力去堵缺口，一面打开城东门，将家眷和大部人马撤至下邳城（今江苏省睢宁县古邳镇）。
下邳城是徐州下邳国的治所，其依山势而建，南濒泗水，沂水在北然后绕城与泗水相汇。自秦汉以来，下邳城多次扩建，现在已形成内有三里，周长二十里，护城河又深又阔，城墙高耸的坚固城池。吕布首选这里，即是明白若野战断不是曹军的对手，唯有倚仗坚城与曹军周旋。
吕布刚刚进入下邳城据守，曹操大军尾随而至。曹操并未立刻攻城，而是亲手写了一道书信，令人将之射入城中，书中陈说祸福抉择，劝说吕布投降，可免厮杀之厄。
吕布观书后心思大动，他觉得曹操现在势强，不如投降后为其将领足矣。陈宫见吕布心动，劝其曰：“曹操向来诡谲，他兵临城下却不相攻，自是想相迫将军，使他免了一番手脚。将军想啊，他与张孟卓为故旧，最后竟然夷其三族，他能够真心待你吗？”
吕布心有余悸：“公台啊，我们的这点兵马，如何与他相抗呢？”
陈宫道：“将军不可妄自菲薄！曹操现在来攻徐州，其离许都甚远，且北有袁绍、张杨，南有张绣、刘表，东有袁术和将军，他如何敢长期在下邳与将军相持呢？须知久必生变啊！将军降了曹操，实为阶下囚，难道不想为一方诸侯吗？”
吕布为有勇无谋之人，陈宫的说辞又令他动心，就询问应该如何回复曹操。
陈宫断然道：“曹操远来，势不能停留过久，将军宜以步骑出屯于外，我率领剩下的队伍在内守城。若曹军攻打将军，我会引兵攻其后背，其若攻城，则将军在外援救。如此相持不及一月，曹军粮尽军心不稳，我们就可乘势破之。”
陈宫此计可谓凌厉，他以曹军粮尽为攻击点，实为万全之策。吕布予以认可，就同意让高顺和陈宫守城，自己则准备带领骑兵去切断曹军粮道。
然而陈宫当初背叛曹操的事儿引起了吕布之妻的疑虑，当吕布欲出城屯兵的前夜，吕妻哭诉道：“陈宫与高顺一向不睦，将军若出城，二人定然不会同心协力来守城，他们若生变故，将军要在哪里立脚？想当初曹操待陈宫何等恩义，他还舍弃曹操将兖州献与将军。将军想呀，你待陈宫能够超越曹操吗？万一陈宫再将下邳城献给曹操，我们夫妻还能相聚吗？”
吕布认为妻子说得有理，他自己本为薄情之人，又如何能相信陈宫的忠诚呢？于是罢出城屯兵之计。他此时又想起袁术，就派人出城前往寿春找袁术求救。
下邳城确实建得相当坚固，曹军一开始强攻，伤亡既大，又未损城池毫毛。李典此时献计，让兵士掘挖壕沟，一来可以用壕沟将城池四面包围；二来想法穿过护城河，将壕沟掘至城墙下面，想法将城墙掘倒一面。
然壕沟掘成，对坚固的城池还是无可奈何。眼见时日越来越久，又值初冬，一场初雪下来，曹军的冬装未曾齐备，许多兵士被冻伤；且粮草也出现了短缺，士卒们又冷又饥，他们神色疲惫，并口出怨言。
曹操观察己军形势，心中郁闷，就有了退兵之意。他这日向左右说出了自己的想法，不料他的退兵之语甫一说出，立刻遭到众谋士的反对。
郭嘉最先说道：“昔日项籍七十余战未有败绩，然一战失势则国亡身死，缘于其恃勇无谋的缘故。现在吕布每战皆败，已然气衰力尽，内外失守。吕布的内心定力不及项籍，其困败远胜于项籍遭遇，他们皆为恃勇无谋之人，则吕布此时心间已然崩溃。主公宜乘胜攻之，若此时退兵，实为不值。”