这样的传说真假难辨，倘若事情属实，那就像项羽对着秦始皇出巡的车驾说彼可取而代之一样，与其把它看作李从小就有政治野心，不如看成一个粗率汉子口无遮挡的即兴之辞。
一个有趣的细节是，明末农民军的领袖们几乎无一例外地以绰号行世，比如八大王、紫金梁、混天猴、革里眼、过天星、老回回、曹操、一杆枪、蝎子虎、飞来虎、一盏灯等，听上去就是一股水泊梁山的江湖气。奇怪的是，很快从众多首领中脱颖而出的李自成竟然没有类似的江湖绰号，而是被称为“闯将”“闯王”。这仿佛是一个意味深长的暗示——李自成和其他农民军首领有着本质的区别。
据说，一个人的才华是掩盖不了的——除非由他自己来掩盖；否则，它就会像装在布袋里的锥子，早晚会刺破布袋，崭露锋利的头角。边兵李自成和驿卒李自成均是任人宰割任人呵斥的小角色，在帝国亿万兆民中，他的存在并不比一只蚂蚁更重要，更引人注目。但加入造反者的行列后，他变得重要起来。
明末农民起义源自陕西和山西，分散成各不相属的山头，但自称闯王的高迎祥是这些山头名义上的盟主。只是，这个盟主乃是荣誉性质的，他和各个山头之间并没有真正意义上的统属关系。也许因为高迎祥是自己的舅舅，当然更重要的还在于当过边兵和驿卒的李自成与其他纯朴农民相比，要算见多识广，足智多谋。所以他甫一加入农民军，就被任命为闯将，统率一支将近一千人的小队伍。
从现存的各种史料分析，明末农民军初起之时，大多数都是乌合之众。这些从几百人到几千人不等的队伍，基本没有远大的政治诉求，一般只是攻城略地，把粮食吃光了，围剿的官军来了就往山里跑。偶尔也打几仗，天才地创造了打得赢就打、打不赢就跑的实用军事理论。与其说他们是一支支队伍，不如说更像一群群越聚越多的蝗虫。由于破产的农民持续增加，这些队伍也就得到了源源不断的补充——前面的战死了，后面的继续跟进。因此才会出现朝廷对农民军进剿得越厉害，农民军反而滚雪球似的越滚越大的怪圈。不幸的崇祯和他的大明王朝，就掉进了这样的怪圈。
与其他农民军首领相比，李自成的个人素质明显要高出一筹。就连官方修订的《明史》也不得不承认，李自成“不好酒色，脱粟粗粝，与其下共甘苦”。与此相反，其他农民军首领一旦稍微有了点势力，立即奋不顾身地投入到享乐的欲海。比如绰号曹操的罗汝才就先后娶了几十个妻妾，还养了几个戏班子，李自成为此很看不起他。罗汝才们起事之前，曾经无比痛恨官宦人家妻妾成群的奢侈生活，当他们也有能力过这种生活时，他们马上迫不及待地沉醉其中。
李自成崛起之初，有两件事显示了他过人的才智和胆略。
其一是崇祯七年（1634）的车厢峡解困。车厢峡在汉中府兴安州，即今天的陕西安康境内。峡谷长达数十里，四面都是猿猴也无法攀缘的悬崖峭壁。总督陈奇瑜率军将李自成的农民军堵在了这条死胡同般的峡谷里。正值雨季，当地一连降了四十来天的雨，义军所佩弓箭因湿透而松散；刀枪生锈，战马因无饲料而死亡折半。军粮也日渐稀少，战士们都半饥不饱。更要命的是，当地居民似乎对这支义军很不友好，不仅不箪食壶浆，反而从山上滚下巨石，杀死杀伤许多农民军。紧跟着即将到来的，则是数万官军的进剿。也就是说，车厢峡里的农民军面临生死存亡的巨大考验，何去何从，李自成必须有一个决断。
李自成听从了谋士顾君恩的计谋，那就是以重金贿赂官军将领，用假投降的方式脱离绝境。李自成派出伶牙俐齿的说客前往陈奇瑜营中，向陈的幕僚们馈以厚礼，表示愿意投降。这些幕僚们得了李自成的红包，都纷纷在陈奇瑜面前强调接受李自成投降的好处，陈也以为自此大功告成，欣然同意。双方还约定，投降的日期定在八月，接受投降后，由政府出面把农民军送回老家延安府等地。
陕西巡按御史傅永淳曾参加过车厢峡之围，作为政府高级官员，他对此事的前后情况最为了解。据他后来回忆说，当时，他力劝陈奇瑜不可接受投降，应该乘农民军无力还手之机一举歼灭，以图一劳永逸。他劝陈说：“贼弩解刀锈，马蹄穿，衣甲坏，扑灭之功在今日矣。”陈不为所动。他着急地拉着陈的手说：“灭此朝食，此其时矣。”陈推托说，那就等到雨过天晴再说吧。又说，农民军已经到了穷途末路，我接受投降，一箭不发就可成功。傅永淳说，贼人多达十万，就算他们投降，又如何处置？而且他们并没有受过重创，哪里肯善罢甘休？等到他们天晴后出了峡谷，想再包围他们，就根本不可能了。但陈奇瑜仍然不听，傅永淳气得放声大哭。
陈奇瑜向朝廷建议接受农民军投降，得到了兵部尚书张凤翼的支持，崇祯也御笔批准。按陈奇瑜的计划，农民军从车厢峡撤离后，全部遣散回老家务农，每一百名农民军派一名安抚官监视并负责返程中的具体事宜，并要求沿途地方官给予粮草。
于是乎，在陈奇瑜的安排下，走投无路的李自成军队竟然成建制地从车厢峡撤离出来。一路上，农民军与护送他们的官军士兵称兄道弟，互相之间易马而乘。原本没有盔甲的农民军，竟然因此得到了新盔甲；原本丢失了武器的农民军，竟然因此得到了新武器。等到陕西巡抚练国事觉得情况不对，下令对农民军进行查处时，事情已经坏了：抵达宝鸡县城下的农民军要求入城，宝鸡知县李嘉彦诱骗农民军派三十六人进城谈判。三十六人进城后，李嘉彦将他们悉数捆绑斩首。原本就跃跃欲试的农民军以此为借口，把遣送他们的参将柳国铭等人全部处死，然后一举攻破附近七座县城。
陈奇瑜意识到招安政策至此已完全失败，为了推卸责任，他归罪于李嘉彦和练国事。然而纸包不住火，不久，崇祯下令逮捕练国事的同时，也将陈奇瑜逮捕。此时，农民军已兵分三路扬长而去，车厢峡之危平安度过。
展示李自成才智和胆识的第二件事是车厢峡之围次年的荥阳大会。
如前所述，明末如同过江之鲫般的农民军，他们互相之间大多没有真正意义上的隶属关系，而是处于各自为战的相对独立状态。官军正是抓住了农民军的这一弱点，采取各个击破的方法，使农民军在崇祯七年前后遭受了相当大的挫折。
如何应对官军的各个击破，成为各路农民军首领迫在眉睫的问题。这一大背景下，明末农民战争史上著名的荥阳大会于崇祯八年召开，参加会议的有老回回、革里眼、左金王、曹操、改世王、射塌天、张献忠、横天王、混十万、九条龙、顺天王、过天星以及高迎祥十三家七十二营人马。需要说明的是，那时李自成还只是高迎祥手下的闯将，其资历与名声完全不能与上面说到的十三家当家人相提并论，至于后来是李自成而不是十三家的当家人有机会坐进紫禁城称孤道寡，那不仅仅是历史的垂青，更多的，当归功于李自成的个人努力。
十三家领袖坐下来开会，要讨论的是在官军的严峻攻势之下如何生存和发展。会上，十三家领袖议而不决，拿不出一个能够让众人信服的、切实可行的方针。其情其景，如同演义小说中关羽在十八路诸侯和众多名将面前以一个白丁的身份挺身而出，要求上阵斩华雄一样，李自成也以一个级别低下的闯将的身份发言了。他提出：匹夫也可以奋臂一拼，何况我们有十万之众！现在，我们的部队相当于官军的十倍，哪怕就是守卫辽东的关宁铁骑赶来，也不怕它。现在的唯一办法就是分兵出击，各自开拓一片天地，至于成与否，那就听天命吧。
李自成的提议得到了十三家领袖的首肯。就在这次会议上，农民军作了战区划分：革里眼、左金王抵挡川、湖官军；横天王、混十万抵挡陕西官军；曹操、过天星守卫河上；高迎祥和张献忠经略东方；老回回、九条龙往来策应；射塌天、改世王作为增援部队。李自成的另一建议也得到了十三家领袖的认可：所破城邑，子女玉帛均分。
荥阳大会后，李自成作为高迎祥的部将，随同高迎祥和张献忠联军东下，由河南而安徽，攻下了朱元璋的老家中都凤阳。朱元璋家的祖坟被破坏得乱七八糟，朝廷为此震恐，崇祯不得已下了罪己诏，向天下兆民、也向他九泉之下的老祖宗请罪。可惜，他的早已化为白骨的老祖宗听不见，天下兆民即便听见了，也不会再相信这个竭泽而渔的政府。
崇祯九年，高迎祥在陕西被俘，李自成被推为闯王。至此，下岗驿卒李自成终于取得了与张献忠等十二家领导人平起平坐的地位。只是，与其他十二家领导人相比，他的资历稍浅，名声稍小。那时候，恐怕没有人相信，几年后直接葬送大明江山的，竟然就是这个不修边幅的粗壮汉子。
作为高迎祥的部将，李自成只需要考虑如何带好他的小分队；现在，作为十三家领袖之一，他必须考虑更多的兄弟如何生存，如何在官军的不断围剿下获得发展空间。
崇祯十一年（1638），李自成遭遇了他起兵以来最严重的失败。与这次失败相比，车厢峡的险恶根本不值一提：他在陕西潼关遇伏，军队损失殆尽。他仅与刘宗敏、田见秀等十八骑突出重围，连他的老婆也不知去向。第三年，李自成再次在四川和湖北交界的巴西鱼腹山中召集旧部卷土重来，然而刚一行动，就被督师杨嗣昌围困于崇山峻岭中。这一次，他面对的不再是无能自负的陈奇瑜，而是以精明能干著称的杨嗣昌。李自成进退两难，甚至绝望想自杀，他的养子李双喜及时阻止了他。他的手下将领们纷纷出降，就连倚为左膀右臂的刘宗敏也动摇了。
心灰意冷的李自成和刘宗敏一同走进一座庙宇，李自成对刘宗敏说：人家都说我将来要做天子，我们打卦算一下，如果得到的卦象不吉利，你就杀了我，提着我的头去投降吧。刘宗敏答应了——刘宗敏居然会答应，可见这支农民军的确到了山穷水尽的地步。卦象的结果很好，“三卜三吉”。当下，刘宗敏回到家，果断地杀死他的两个老婆，跟李自成说：我这辈子到死也跟定您了。
刘宗敏在最困难最绝望的时候杀妻表决心，再加上三卜三吉的卦象结果，给这支农民军带来极大震动：“军中壮士闻之，亦多杀妻子愿从者。”于是乎，李自成顺利地度过了绝境下部众人心离散的危机，“乃尽焚辎重，轻骑由郧、均走河南”。
此事见诸作为正史的《明史》，可以肯定实有其事。这不仅是一个富有传奇色彩的故事，它更像一个象征：当无从谋生而面临饿死、不得不从良民转变为“贼”的李自成，已然在连年的攻城略地中成长为一支农民队伍的领袖时，他的理想不再只是填饱肚子，不再只满足于一家人平安度过乱世，而是企图染指政权。一句话，流民首领发展到了一定程度，下一步，他们想做皇帝。他们曾经和皇帝隔着十万八千里的距离，但当手中的势力渐次膨胀时，他们认为已经有了和皇帝分庭抗礼乃至取而代之的资本。
对他们的部下来说，主公是命定的真龙天子，将来是要打进紫禁城的，这比任何形式的宣传都更见效果——跟随这样的主公，注定要成为开国元勋，暂时的困难和挫折就不在话下了。当年陈胜吴广起义，不也装成狐狸在营地外面怪声怪气地叫“大楚兴，陈胜王”吗？依靠迷信的力量，民变领袖把部众由一盘散沙凝成了一块钢板。只是，当我们想到刘宗敏的两个妻子以及其他壮士的妻子们，跟随丈夫闯**多年，不曾享过一天福，却莫名其妙地被亲爱的丈夫白刃加身时，心中未免有些不忍。但壮士们不这么看，在他们眼里，女人也许如同衣服，可以随脱随穿，而逐鹿中原，那才是男儿恒定的事业。
这时的河南给了李自成滚雪球般发展壮大的大好时机，斯时的河南及相邻各省份“大旱蝗，至冬大饥，人相食”。——前面我们说过，明末恰逢世界性的十七世纪危机，危机的主因就是气候异常，导致粮食减产。无粮不稳的窘境下，人民只能揭竿而起。政府的危机却是反政府武装的机遇，李自成军队进入河南后，“饥民从者日众”。
投奔到李自成农民军旗下的，从这时起，除了饥民外，开始有了知识分子。知识分子的加入，意味着李自成部已经从流贼上升为某种意义上的正义之师。至少，对往往囿于礼教的知识分子而言，他们敢冒着灭族的危险和乱臣贼子的骂名加入到农民军队伍，说明他们对李自成寄予了相当希望。他们愿意把身家性命押在李自成这张牌上，愿意和这个陕北农民同生死，共富贵。
对李自成产生过重大影响的知识分子有三个，即李岩、牛金星和宋献策。
李岩，又名李信，河南杞县人，曾中过举人。其父李精白出任过部长级的尚书，可惜这一高级职位来得并不光彩，乃是依附阉党魏忠贤的结果。魏忠贤倒台后，李岩的父亲跟着倒霉，下狱论死。与乃父不同，李岩好施尚义，当地人称李公子。崇祯年间，河南连年大旱，饥民遍野，但杞县县令宋某不仅不赈灾，反而加紧催收赋税。李岩跑去劝说宋县令，要求他暂停催收，还是先设法赈灾吧。宋县令不同意——赋税不交，无法应付上司；要行赈灾，县城没钱粮。李岩回家后，从自家的仓库里捐了两百石米作为赈灾之用。荒唐的是，李岩的善举不仅没为他带来任何好处，反而让他不得不毁家举义，走上了和政府作对的道路。
原来，李岩捐米赈灾，引发了其他饥民纷纷前往其他富户家里，要求他们也像李岩一样拿米出来。其他富户不是李岩，当然不肯答应，不肯答应也罢，居然纷纷向宋县令举报。宋县令派人拿着写有他手令的谕牒令饥民解散，但愤怒的饥民把谕牒扯得粉碎，并高呼：我们这样下去终究是饿死，不如去抢富户吧。眼看一场民变变生肘腋，慌了神的宋县令急忙派人请李岩商量对策。李岩以为，要想平息干柴烈火般的民变，首先要停止催收赋税，其次要向富户募捐赈灾。无计可施的宋县令只得向饥民们承诺将尽快赈灾，饥民们说，那我们现在暂时散去，如果没有赈灾的米，我们照样再来。宋县令大惧，悄悄向按察司报告，这家伙的报告不说自己催收赋税引发民变，反而给李岩扣了个屎盆子：举人李岩图谋不轨，私散家财，收买人心，以致众叛。不作任何调查研究的按察司下令：密拿李岩监禁，不得放走。
闻知消息的饥民们勃然大怒，他们说，李公子是为了救我们才被抓进牢里，我们难道就忍心看着他被关押吗？愤怒的民众冲进县衙杀死糊涂透顶的宋县令，拥戴李岩为首领，一同投奔了李自成。
李岩以一个读书人的良知，用自家的财产为失职的政府分担赈灾的责任，竟落得被地方官以聚众谋反的罪名抓进大牢的下场——如果不是愤怒的饥民将他救出，可以想象，等待他的将是灭族的悲惨结局。这从另一个侧面说明，晚明是怎样一个病态的社会，而这种病入膏肓的社会，走向坟墓还有什么奇怪的呢？